Cripta della Cattedrale
Battistero e Piazza Arringo
Piazza del Popolo e Chiesa di S. Francesco
Le Torri
Palazzetto Longobardo
Il Medioevo fu un periodo denso di avvenimenti per Ascoli, tra i quali l’elezione, nel 1288, di un papa ascolano, Niccolò IV, primo papa francescano, a testimonianza dell’importanza che aveva assunto la città, ma anche della forte presenza in essa del francescanesimo. Nel Trecento Ascoli fu impegnata in diverse violente contese territoriali con la vicina e rivale Fermo, cui seguirono vicende assai turbolente che portarono alla costituzione di brevi signorie di nobili locali. Dopodiché Ascoli accettò la soggezione alla S. Sede, ottenendone in cambio nel 1482 un’ampia autonomia amministrativa, la Libertas ecclesiastica. Per celebrare la conquistata Libertas, il grande pittore veneto Carlo Crivelli, stabilitosi ad Ascoli nel 1469, dipinse la celebre tavola dell’Annunciazione, oggi conservata alla National Gallery di Londra. Questo periodo è caratterizzato da violente lotte tra fazioni, che alle motivazioni ideologiche (guelfi contro ghibellini) sovrapponevano le mire di potere di alcune famiglie come i Guiderocchi e i Malaspina, i quali si impadronirono della città tenendola in un continuo stato di guerra tra bande. Nel 1502, per liberarsi dai tiranni e dalle lotte tra fazioni, Ascoli rinunciò all’autonomia, tanto faticosamente ottenuta, e passò sotto il diretto controllo della Santa Sede.