Chiostro di San Francesco
Il Chiostro di San Francesco è noto in città come Piazza della verdura o Piazza delle erbe, perché lì ogni mattina giungono dalle campagne circostanti i contadini con le loro ceste per vendere i prodotti della terra. Questo arioso spazio quadrangolare, sobrio ed elegante, fu costruito nel 1565 e si apre dinanzi al teatro Ventidio Basso. È delimitato da un portico formato da 20 archi gotici a tutto sesto, cinque per ogni lato, sorretti da colonne corinzie. Al centro di questo piccolo gioiello sorge il pozzo trecentesco decorato da colonnine tortili di gusto gotico. Sotto il porticato si trova una lapide che ricorda come Niccolò IV primo Papa ascolano e francescano, e Sisto V sempre proveniente dal Piceno, abbiano entrambi compiuto i loro studi nello Studium del convento.